Sintesis Dibenzilidinaseton

DIBENZILIDINASETON

Sintesis dibenzilidinaseton merupakan reaksi kondensasi aldehid aromatik dengan keton (reaksi kondensasi Claisen-Schimidt). Bahan baku yang digunakan yaitu benzaldehid sebagai aldehid dan aseton sebagai keton dengan katalisator basa kuat (NaOH).

 

Bahan :

1.    Benzaldehid
2.    Aseton
3.    Etanol
4.    NaOH
5.    Aquadest

Rangkaian Alat :
Sintesis

 Penyaringan 

  

Keterangan :

1.    Corong buchner

2.    Kertas saring

3.    Sumbat karet

4.    Erlenmeyer

5.    Selang udara penghisap

Pelarutan 

 Cara Kerja Skematis

 

  Mekanisme Reaksi

Pembahasan
Dibenzilidinaseton disintesis menggunakan reaksi kondensasi Claisen – Schmide. Reaksi kondensasi Claisen – Schmide dapat berlangsung apabila bahan baku yaitu aldehid dan keton memiliki Hidrogen α ( baik aldehid maupun keton ). Pada sintesis dibenzilidinaseton ini bahan baku yang digunakan yaitu benzaldehid sebagai aldehid dan aseton sebagai keton, yang mana keduanya memiliki Hidrogen α. Sebagai katalisator digunakan basa kuat ( NaOH ). NaOH yang digunakan berupa NaOH padatan yang kemudian dilarutkan dengan aquades sehingga diperoleh larutan NaOH pekat. Dipilih larutan NaOH pekat karena lebih efektif dibandingkan dengan menggunakan larutan NaOH encer.

NaOH atau ( OH- ) bekerja dengan mengambil Hidrogen α dari aseton ( keton ) untuk membentuk ion enolat yang bersifat nukleofilik yang kemudian mengadisi gugus karbonil ( C=O ) pada benzaldehid ( aldehid ) sehingga membentuk ion alkoksida ( ikatan karbon – karbon baru ). Ion alkoksida tersebut kemudian menerima proton dari pelarut ( H2O ) sehingga terbentuk dibenzilidinaseton.

Penambahan bahan pada saat sintesis dimulai dari Bj yang terkecil terlebih dahulu, yaitu dari etanol ( Bj = 0,785 ), kemudian aseton ( Bj = 0,794 ) dan yang terakhir benzildehid ( Bj = 1,045 ). Hal ini bertujuan agar lebih cepat homogen karena Bj yang kecil akan terdesak oleh Bj yang lebih besar.

Larutan NaOH ditambahkan sedikit demi sedikit agar reaksi berjalan dengan sempurna sehingga kristal yang terbentuk menjadi bagus. Setelah pereaksian selesai campuran didiamkan 10 menit agar kristal yang terbentuk lebih stabil. Kristal yang terbentuk kemudian disaring dengan corong buchner.

Kristal dicuci dengan aquades hingga kristal netral ( hingga kristal tidak membirukan kertas lakmus merah ). Apabila kertas lakmus masih biru berarti masih ada NaOH dalam kristal tersebut, NaOH tersebut merupakan pengotor yang harus dihilangkan dengan air, yang kemudian dicuci dengan etanol dingin. Karena apabila tidak dihilangkan akan menjadikan dibenzilidinaseton menjadi tidak murni.

Pada sintesis dibenzilidinaseton, suhu harus dijaga antara 20 – 22 derajat Celcius. Hal ini karena pada suhu tersebut dibenzilidinaseton dapat terbentuk sempurna. ( Apabila suhu kurang dari 20 derajat Celcius reaksi tidak akan berjalan sempurna, namun apabila suhu lebih dari 22 derajat Celcius sebagian aldehid akan mengalami oto-oksidasi atau disporposionasi membentuk asam/garam karboksilat dan sebagian aldehid lainnya tereduksi menghasilkan alkohol ). Reaksi ini disebut reaksi Cannizaro.

Pemurnian dibenzilidinaseton dilakukan dengan cara rekristalisasi kristal dibenzilidinaseto, dengan cara melarutkan kristal menggunakan pelarut etanol dan dipanaskan hingga larut sempurna. Dilakukan penyaringan dalam keadaan panas karena kristal cepat terbentuk kembali dalam keadaan dingin.

Penyaringan bertujuan untuk menghilangkan pengotor yang berupa padatan. Filtrat kemudian didinginkan dalam air dingin sehingga terbentuk kristal kembali. Rekristalisasi ini menghasilkan bentuk kristal dibenzilidinaseton yang lebih baik dibandingkan kristal dibenzilidinaseton yang tidak direkristalisasi.

Dibenzilidinaseton murni yang telah terbentuk kemudian diuji kemurniannya dengan menggunakan melting point ( penentuan titik leleh ). Dengan membandingkan titik leleh dari dibenzilidinaseton hasil sintesis dengan literatur maka dapat diketahui tingkat kemurnian dibenzilidinaseton tersebut. Literatur titik leleh  dibenzilidinaseton 110 - 112 derajat Celsius. 

Daftar Pustaka
Pine, Stanley H, dkk. 1988. Kimia Organik 2. ITB : Bandung
Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Erlangga : Jakarta
Hart, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta